Одна з найстаріших вулиць Києва, що знаходиться на Старокиївській горі і проходить від Андріївського узвозу та Володимирської вулиці до Михайлівської площі. Як окрема вулиця визначена 1958. До того була частиною Трьохсвятительської вулиці, її траса, що проходила старим язичницьким могильником, утворилася не пізніше початку X ст. Тут на місці майбутньої Трьохсвятительської церкви (з північного боку сучасного будинку Міністерства закордонних справ України), на мисі Старокиївської гори між її стрімкими схилами в бік Дніпра та яру, що пролягав на місці сучасної Михайлівської площі, знаходилося капище Перуна, а само це місце звалося Перуновим пагорбом. Перед ідолом Перуна здійснювалися криваві жертвоприношення, великі князі Київські та їхні дружинники клялися в присутності іноземних представників свято дотримуватися підписаних з іншими державами договорів. Як і інші язичницькі капища, це святилище було ліквідовано з прийняттям князем Володимиром Святославичем в 989 християнства. На його місті взимку 989-990 він заклав церкву па честь свого небесного патрона Василя Великого, 1184 за часів великого князя Святослава Всеволодовича тут споруджено нову, муровану церкву, присвячену цьому ж святому. Після розграбування міста військами Батия вона тривалий час перебувала в занепаді і поступово руйнувалася, відновлена в 90-х pp. XVII ст. стараннями тодішнього митрополита Київського В. Ясинського як Трьохсвятительська (на честь отців церкви святих Василя Великого, Іоанна Златоуста та Григорія Богослова). Як і вся Старокиївська гора, район перебував у руїнах від 1240 до другої половини XVII ст., коли після відновлення укріплень давньоруських часів у граді Володимира розмістилася адміністрація і комори київських воєвод, які призначалися з Москви. На західному боці траси Д. постав будинок воєводи, поруч, приблизно на розі сучасних Десятинної та Володимирської вулиць,- арсенал стрілецької зброї ("Амбар рушничний"), а біля Трьохсвятительської церкви – склад провіанту київського гарнізону ("Житній двір"). Вигляд вулиці набув красивіших рис з побудовою в середині XVIII ст. Андріївської церкви, і в другій чверті XIX ст. нової Десятинної церкви. З середини XIX ст. вулиця забудовується кількаповерховими мурованими будинками. Серед них привертає увагу будинок № 14, первісно двоповерховий з надбудованим у 1886 третім поверхом, у 1886-87 в ньому жив М.О. Врубель, який в той час працював над фресками Кирилівської церкви і створював один з варіантів "Демона". На фасаді будинку на його честь 1962 встановлено меморіальну дошку. В 1886-89 тут мешкав художник В.Д. Орловський, один з організаторів і викладачів Київського художнього училища Мурашка, а в останні роки свого життя – художник В.О. Котарбінєький.
В кінці XIX ст. за проектом архітектора В.М. Ніколаєва споруджено двоповерховий будинок № 9. Його власником був підприємець-меценат, який підтримував український культурно-національний рух, В.Ф. Симиренко (на фасаді будинку на його честь 1995 встановлено меморіальну дошку). За його заповітом 1919 цей будинок перейшов до Українського наукового товариства в Києві, яке і раніше проводило в ньому свої засідання. Наприкінці 1941 – на початку 1942 у будинку містилася Спілка українських письменників. Заслуговують на згадку і пам’ятки архітектури початку XX ст.,- житлові будинки № 1/3 (1901) та № 8 (1914).