Один із мальовничих над-дніпровських парків, міститься між Володимирським узвозом, Грушевського вулицею та Петрівською алеєю. В XVIII ст. це місце мало оборонне значення: на узвишші понад крутосхилом існував невеликий форт під назвою Скородум. Після зведення Царського палацу тут була периферія Царського саду (див. Міський сад). В 1867 ухвалено надати цю територію під розміщення закладу штучних мінеральних вод, який перед тим користувався приміщенням Царського палацу. Для "мінерашок", як називали заклад кияни, спорудили великий дерев’яний павільйон з готелем при ньому (не зберігся). Неподалік, на пагорбі, зведено дві цегляні водогінні ножі на підземному резервуарі (архітектор О.Я. Шілле, 1872-77).
В 1881 частину саду мінеральних вод придбало київське купецтво під місце корпоративного відпочинку. Наступного року на початку Володимирського узвозу біля Європейської (тоді Царської) площі споруджено цегляну будівлю Купецького зібрання (нині тут міститься Національна філармонія України). Позаду неї сформувався культурно-розважальний комплекс київських негоціантів. У глибині саду, що отримав назву Купецького, в 80-90-х pp. XIX ст, влаштовано відкриту естраду, на якій відбувалися популярні музичні концерти, та дерев’яні будівлі літнього клубу і театру (архітектори В.М. Ніколаєв, Е.П. Брадтман, не збереглися). На сцені театру Купецького саду протягом багатьох сезонів виступали корифеї українського драматичного мистецтва – М.К. Заньковецька, М.П. Садовський, П.П. Саксаганський та ін. Вхід до Купецького саду був з Царської площі та оформлений різьбленою дерев’яною аркою.
За радянської доби Купецький сад спершу перейменували на Пролетарський, в 30-і pp. передали під дитяче містечко. Колишнє Купецьке зібрання перетворилося на Палац піонерів. Група архітекторів на чолі з В.Г. Заболотним спорудила тут кілька мальовничих павільйонів для піонерських гуртків і дитячий кінотеатр. Парк дістав назву Піонерського. По війні Палац піонерів розмістився в іншому місці, а павільйони змінили призначення. Зокрема, один з них (колишнє приміщення технічних гуртків), прибудований з тилу до будівлі філармонії, нині використовується як мала філармонічна сцена. Тривалий час від старого Купецького саду залишалася відкрита естрада, але В 1982 замість неї споруджено помпезний монумент на честь "возз’єднання України з Росією" (скульптор О.П. Скобликов, архітектори І.М. Іванов, СМ. Миргородський, К.О. Сидоров). Він складається з велетенської "арки дружби" у вигляді металевої райдуги 30-метрового радіусу, а також скульптурних композицій – бронзових постатей українського і російського робітників, які несуть орден Дружби народів, та гранітних зображень учасників Переяславської ради 1654. Майданчик біля монументу водночас є сценою перед відкритим амфітеатром. Пам’ятник відкрито 1982, на честь 60-річчя Радянського Союзу. Позаду арки обладнано оглядовий майданчик, з якого відкривається чарівний краєвид Подолу, Дніпра та Лівобережжя, улюблене місце відвідувачів парку, який отримав нині назву Хрещатий (вона нагадує про стародавні Хрещатий яр та Хрещатицький струмок). Нинішня площа парку – 11,8 га. В 2003 проведено благоустрій верхньої частини парку, реставрацію старовинних водогінних веж (архітектори Ю.Й. Кайлік, Ю.Г. Лосицький та ін.), де влаштовано Музей води. На місці колишнього кінотеатру (не зберігся) споруджується приміщення Театру ляльок.