Перша з мурованих монастирських трапезних, відомих на Русі (вул. Січневого повстання, 21). Споруджена в 1108 коштом мінського князя Гліба Всеславича, якого було ув’язнено в Києві. Як свідчить літописна стаття 1110, її верх був увінчаний хрестом, отже, всередині була й церква. Майстри, що її зводили, очевидно, згодом брали участь у спорудженні Михайлівської Золотоверхої церкви, закладеної саме у рік завершення трапезної. Вона витримала два значних землетруси (1196 та 1230), але після монгольської навали була занедбана і являла собою руїну. З нотаток Мартіна Груневега можна зрозуміти, що в 1584 її стіни ще стояли. Про це ж свідчать і знайдені тут монети XIV-XV ст.
Фундаменти трапезної відкрито 1984 В.О. Харламовим у сквері на південний захід від Успенського собору і досліджено протягом 1985-86, у 1991 та 2000. Споруда – майже квадратна в плані (приблизно 17 на 17 м). Простежуються чотири будівельні періоди, які відповідають стадіям первісної побудови та ремонтів (неймовірно після сильних землетрусів, особливо 1230). Техніка кладки стін – порядова, без використання бутового каменю. Ширина стін – бл. 0,9 м, глибина залягання фундаментів – 1,35 м. Плінфа первісного об’єму гарної якості, головним розміром 4×24-26×28-31 см. На торцях багатьох цеглин є опуклі знаки у вигляді окремих утер і цілих слів. Розчин – цем’янковий.
Розкопані залишки дають уявлення про планування нижнього поверху, в якому, очевидно, містилася поварня. Другий поверх складався з трапезної палати та церкви (або відокремленого вівтаря). Про це свідчать зокрема, знайдені уламки фресок та керамічних полив’яних плиток підлоги, залишки покрівельного свинцю тощо. За конфігурацією фундаментів можна простежити основу підбанного квадрата, в кутах якого на верхньому поверсі, очевидно, містилися чотири стовпи, що підтримували баню. Архітектура Печерської трапезної оригінальна і не має прямих аналогій у тогочасному зодчестві Київської Русі.