Новий золотоординський хан Тимур-Кутлут підступив до Києва, і місто змушено було відкупитися великою на той час сумою – 300 карбованцями. Однак татарську загрозу цим усунуто не було. На початку XV ст. Золота орда тимчасово відродилася під проводом Єдигея, який 1416 здійснив напад на місто, пограбував навколишні монастирі і Поділ, але замком оволодіти не зміг.
Після Івана Борисовича Вітовт у Києві поставив та зняв кілька намісників і князів, зокрема сина Володимира Ольгердовича – Олелька (Олександра). В 1422 останнього було усунуто і місто знаходилося під безпосередньою владою великого князя. Мабуть, в ці роки Київ отримав магдебурзьке право внутрішнього самоврядування, наявність якого передбачало цехову за західно-європейським зразком організацію ремесла.
Після смерті Вітовта в Литовсько-Руській державі почалась тривала боротьба, під час якої Київ спочатку перебував під владою Свидригайла, визнаного в 1432 великим князем. Наступного року в місті відновлено, паралельно з Московською, митрополію для православних Великого князівства Литовського. Між тим невдовзі Свидригайло зазнав поразки і при черговому перерозподілі земель києвським князем 1441 визнано Олелька Володимировича.
Князювання Олелька Володимировича, що тривало до його смерті в 1454, сприяло розвитку Києва і всього Середнього Придніпров’я. Одружений па дочці великого князя Московського Василя І Анастасії, він перебував у добрих взаєминах з великим князем Литовським Казимиром і королем польським Владиславом, розвивав транзитну торгівлю між портовими центрами Криму (Сугдея – Судак, Кафа – Феодосія) та північними містами – Новгородом, Твер’ю тощо. Таку політику продовжував і його сип та спадкоємець Семеон Олелькович (1454-70). За його часів остаточного оформлення дістала Київська митрополія, відроджена в межах українсько-бєларуських земель. Також проведено великі ремонтні та будівельні роботи в Успенському соборі Києво-Печерського монастиря, в Михайлівському Золотоверхому соборі та храмі Спаси на Берестові, неподалік від якого, як і в давньоруські часи, знаходилася укріплена заміська князівська резиденція.