Історична місцевість у північній частині Києва, між Бабиним яром та Куренівкою. Назва походить від Кирилівської церкви та одноіменного монастиря, спорудженої на цьому узвишші в другій половині 40-х pp. XII ст. Тут 1893 київським археологом В.В. Хвойкою виявлено Кирилівську стоянку пізньо-палеолітичних мисливців. За доби мезоліту тут також знаходилися стоянки місцевих лісових мисливців. У VI тис. до н.е. в районі Києва з’являється керамічний посуд і знаряддя праці з шліфованого каменю, передусім сокири і тесла, а також ранні форми землеробства і скотарства, що знаменувало початок епохи неоліту – "нового кам’яного віку". Неолітичні матеріали в межах Києва рясно зустрічаються в заплаві Дніпра (Куренівка, Оболонь, Троєщина, Воскресенка, Микільська слобідка), місцях, зручних для рибальства. Відомі вони і на К. в., де знайдено уламки неолітичного глиняного посуду, кремінні вироби, кістки тварин і риб. До того ж часу відноситься і розташовані на Кирилівських висотах, над Смородинським узвозом, найдавніші з відомих у межах міста штучні, вириті в товщах лесу печери – житла людей неолітичного періоду.
Ще інтенсивнішим життя в районі К. в. було в епоху енеоліту. Добре відомі тут пізньоенеолітичні пам’ятники софійського типу межі IV-III тис. до н.е. Унікальною є знахідка ливарної формочки для виготовлення мідних плоских сокирок, відомі і численні матеріали ранньозалізного віку, залишені місцевими праслав’янами. Основою їхньої громадської організації були племена на чолі з родовими старійшинами і вождями. Військова небезпека вимагала спорудження укріплених городищ, одне з яких і розташовувалося на К. в., на території сучасної лікарні ім. І.П. Павлова. З боку плато городище було захищено ровом і валами з частоколом. Життя в цій місцевості тривало і в наступні століття, про що свідчить знайдений тут 1887 багатий скарб, що складався приблизно з 350 римських монет І-II ст. Але в бронзовому і залізному віках, як і на початку Середньовіччя, основними осередками життя в межах сучасного Києва були пагорби, що розташовувалися південніше К. в., які поступово перетворювалася на великий могильник і капищем, присвяченим богині смерті. Ймовірно, містилося на К. в. над виходом Бабиного яру до заплави Дніпра.
Підчас навали полчищ Батия, наприкінці 1240, монастир і його храм піддався розграбуванню й спустошенню. Його доля протягом кількох наступних століть – майже невідома. Однак життя на К. в. тривало, про що свідчить знахідка там 1845 скарбу приблизно з 200 східних монет, викарбуваних між 765 і 1254. Відновилося життя й у монастирі, про що свідчать знахідки на його території вітражного скла XV ст., коли Київ, вже в складі Великого князівства Литовського, протягом кількох десятиліть знову перетворився на велике місто. У 1539 складено межовий акт, що визначав межі земельних володінь монастиря. Наступна згадка про нього відноситься до 1555.
Початок нового етапу життя Кирилівського монастиря відноситься до перших років XVII ст. і проходив за підтримки Київського воєводи і прославленого православного мецената князя В.-К. Острозького. Відновлення Кирилівської обітелі стало для нього справою першорядного значення. Цю місію він доручив В. Красовському, який став ігуменом Кирилівського монастиря і провів у 1605-12 ремонтні роботи в храмі. Тоді ж було відновлено і древні фрески.
Подальший розвиток монастир отримав при митрополиті Київському П. Могилі в 30-40-х роках XVII в. У 1650 його ігуменом став І. Гізель. В липні 1651 монастир піддався жорстокому розграбуванню військами литовського гетьмана Я. Радзивілла, який воював на боці поляків. Але невдовзі Кирилівський монастир відновлюється і перетворюється на один із найвпливовіших духовних центрів України, У 1652- 57 на чолі обителі перебував Л. Баранович, що протягом багатьох років керував Києво-Чернігівським гуртом української православної інтелігенції, який був прозваний нащадками Руїною. Духовна праця цих людей була надзвичайно важлива в той час.
Найбільшого розквіту Кирилівський монастир досягає наприкінці XVII ст. завдяки діяльності її багаторічного ігумена І. Монастирського. При ньому Кирилівську церкву 1693 цілком відремонтовано й обновлено, поруч з нею посаджено фруктовий сад і розбиті квітники. Тоді ж на кошти гетьмана І. Мазепи над старою церквою XII ст. піднялися чотири бічні вежі, а фасад було прикрашено фронтоном у стилі українського бароко. В цей час з Кирилівським монастирем було пов’язано життя Д. Туптала. Саме він 18 січня 1697, удень святих Кирила і Афанасія Олександрійських, відпівав померлого І. Монастирського, прийнявши після нього сан ігумена Кирилівського Свято-Троїцького монастиря.
Протягом XVIII ст. Кирилівський монастир продовжував розвиватися і прикрашатися новими будівлями. Серед них у першу чергу варто назвати зведену київським архітектором І, Григоровичем-Барським 1760 надвратну Благовіщинську церкву з дзвіницею. Однак лиха на Кирилівський монастир обрушилися вже в часи правління Катерини II, після того, як вона відвідала його в 1784. В 1786 Кирилівський монастир був скасований. У створеному на його базі лікарському закладі в наступні роки споруджувалися нові корпуси. Кількість пацієнтів зростала, серед них був і впалий у божевілля композитор А. Ведель. Свої враження від відвідування лікарні у нарисі "Київський Бедлам" виклав О. Купрін. У радянський час Кирилівську лікувальну установу було повністю перепрофільовано на психоневрологічну лікарню, що отримала спершу ім’я Т.Г. Шевченка, а 1936 І.П. Павлова. На її території наприкінці 1941 під час окупації Києва німецько-фашистськими загарбниками розстріляно бл. 800 душевнохворих. Сьогодні тут діють Кирилівська церква та лікарня для душевнохворих ім. І.П. Павлова.