Одна з найдавніших площ міста. Розташована в центрі історичної частини Подолу. В давньоруський час тут розміщалася найбільша торгова площа стародавнього Києва – відоме з літописів Торговище, на якому в 1131 великий князь Мстислав Володимирович заклав міський собор – церкву Успіння Богородиці (Пирогощу). Розкопки на ній 1972 вперше наочно розкрили зрубну забудову Києва X ст., культурні шари якого залягають тут на глибині 10 м від сучасної денної поверхні. До 30-х років XIX ст. являла собою головну площу Києва, де відбувалися міські свята, паради ремісничих цехів. Тут знаходилися ратуша, торгові лавки та склади, Житній торг, центральний басейн-фонтан – "Феліціал", з якого джерельна вода з-під київських гір розподілялась по подільських монастирях та садибах, Гостинний двір.
Великий неправильний чотирикутник площі сформувала двоповерхова забудова, яку наприкінці XIX – на початку XX ст. доповнено різностильовою три та п’ятиповерховою житловою забудовою, домінантами якої стала центральна споруда Гостинного двору та храми й дзвіниці монастирів. Цей ансамбль з різночасових споруд складався протягом кількох століть: садиба Братського монастиря з Києво-Могилянською академією, Контрактовий будинок, садиба Грецького монастиря, будинок Назарія Сухоти, будинки ремісничих цехів, садиба Григоровичів-Барських, будинок Дитячого музичного театру (колишній клуб "Харчовик") тощо, В 1797 сюди перенесли з Дубна Контрактовий ярмарок, звідки і пішла назва площі (називалося також Олександрівською, Червоною).
Після скасування магдебурзького права в Києві у будинку купця Сухоти розміщалася перша міська дума. На площі у скверах з різних боків Гостинного двору встановлено пам’ятники Григорію Сковороді (1976) та гетьману Петру Сагайдачному (2002).