Проходить від Стрілецької вулиці до Львівської площі. Збереглася від пізньосередньовічної планувальної структури Верхнього міста. Назва походить від колишньої Стрітенської церкви, що містилася на розі вулиць Великої Житомирської і Стрітенської (у 1939-90 йменувалася вул. П.Д. Осипенко на честь льотчиці П.Д. Осипенко). Храм Стрітення Господня відомий з XVIII ст., усередині XIX ст. замість дерев’яної споруджено кам’яну церкву, перебудовано у 80-х pp. XIX ст. (архітектор В.М. Ніколасв) та 10-х pp. XX ст. (архітектор Є.Ф. Єрмаков); 1936 знесено. За храмовою іконою Божої Матері "Всіх скорботних Радощі" церкву подекуди називали Скорботною. В садибі № 2 містилося Свято-Володимирське братство, засноване 1864, яке проводило місіонерську діяльність в дусі православ’я; власний будинок братства зведено у 1900-1901 (архітектор Є.Ф. Єрмаков). У будинку № 3/15 (зведений 1912 у стилістиці раціонального модерну) мешкав під час навчання в Київському комерційному інституті письменник I.E. Бабель. У будинку № 15 (споруджений близько 1900) жила письменниця О.Д. Форш, тут бував К.Г. Паустовський, відвідуючи редакцію журналу "Рыцарь" на квартирі мистецтвознавця Є.М. Кузьміна.