(Вул. Кирилівська, 103). Заснована бл. 1146 великим князем Київським Всеволодом Ольговичем на честь свого небесного патрона св. Кирила на узгір’ї урочища Дорогожичі. Дорогожичі контролювали шлях на Вишгород і Чернігів, а також північні стратегічні підходи до Києва. Чернігівські князі Ольговичі заснували тут свій родовий монастир як базу впливу на Київ у постійній боротьбі за великокнязівський престол. Крім мурованої церкви, інші споруди монастиря були дерев’яними.
К. ц. шестистовпний тринефний однобанний храм з яскраво вираженим нартексом розміром 31×18,4 м. У південній частині нартексу містилися хрещальпя з невеличкою апсидою. Сходи на хори ховалися в західному пряслі північної стіни. В південній частині хорів знаходилась ще одна невеличка апсида з напівкруглою в плані нішею жертовні. Стіни зведено в по рядовій техніці кладки. Розміри плінфи ЗО-32×22- 26×2,5-5 см. Застосовувався цем’янковий розчин рожевого кольору високої міцності. Підлога в центрі викладалася різьбленими шиферними плитами, інкрустованими мозаїкою, решта її – кольоровими керамічними полив’яними плитками. Зовні стіни були прикрашені пілястрами з напівколонками відповідно до членування внутрішнього простору.
К. ц. збудовано тим самим зодчим і тією будівельною артіллю, що й церкву Успіння Богородиці (Пирогоща) на Подолі (1135) та Георгіївську церкву в Каневі (1144). Вона повністю повторює їхні головні риси й технічні прийоми. В інтер’єрі церкви, який не зазнав значних змін протягом століть, після тривалих реставраційних розчисток до нас дійшло близько 800 кв. м фрескового живопису XII ст., частково збереглися розписи XVII ст. та олійні розписи кінця XIX ст. Розписи другої половини XII ст. вказують на певні романські впливи, в них могли брати участь балканські художники. На цю користь свідчить значна кількість балканських святих. Серед відновлених фрескових розписів вирізняються композиції "Євхаристія", "Святителі", "Благовіщення". В північній апсиді зображення святих – Костянтина, Димитрія Солунського, Климента Болгарського, Іоанна Македонського. В південній апсиді вміщено тринадцять сцен з життя св. Кирила Олександрійського (на честь якого було надано християнське ім’я князю Всеволоду і названо саму церкву). На стінах храму розміщено композиції: "Успіпня Богородиці",
"Різдво Христове", "Здвиження хреста", зображення – візантійського імператора Костянтина та його матері Олени. На лопатках хрещатих стовпів – великі постаті святих воїнів: Федора Стратилата, Димитрія Солунського, Георгія Переможця та ін. В нартексі збережено деякі сцени з композиції "Страшний суд". Серед них найвиразнішими є сцени – "Янгол, що звиває небо", "Лоно Авраама" і "Хід князів".
Після тривалого занепаду К. ц. відремонтовано в 1605-12 за ігумена Василя Красовського. Був поновлений давньоруський живопис, зроблено нові розписи, в апсидах встановлено три престоли: у центральній на честь св. Трійці, у південній – святих Кирила та Афанасія Александрійських, у північній – архістратига Михаїла. Церкву стали називати св. Трійці. Ремонтні роботи тривали в 1687-97 за ігумена Інокентія Монастирського. Після великої пожежі 1734 знову проводилися відбудовчі роботи до 1760 за планом архітектора І.Г. Григоровича-Барського, На давній церкві будуються нові бані, розкішні фронтони. Будівля одягається в шати українського бароко. Будується новий мур, дзвіниця, трапезна палата. В 1786 монастир скасовано, а його садибу передамо під громадську лі карий і.
У 1860 під час ремонту церкви під шаром тиньку виявлено фрески XII ст., що привернуло увагу широкої громадськості. Після III Археологічного з’їзду в Києві 1864 почалася розчистка стародавніх розписів. В 1883-84 проводились реставраційні роботи під керівництвом А.В. Прахова, зокрема розкриття, фото-фіксація і реставрація первісних композицій. Давній фресковий живопис перемальовували олійними фарбами, а на тих місцях, де він був повністю втрачений, розписи робили заново у "візантійському" стилі. В групі художників брали участь М.К. Пимоненко, Х,П, Платонов, І.Ф. Селезньов, В.Д. Замирайло, І.С. Їжакевич, С.П. Костенко, О.А. Курінний та ін. В перший сезон роботами керував М. Глоба, а в завершальний – М.О. Врубель. Найбільш відомими його роботами в К. ц. є: "В’їзд до Ієрусалима", "Зішестя Святого Духа", "Космос", "Благовіщення". П’ятиповерховий барочний іконостас XVIII ст., що закривав живопис апсид, було замінено на низьку мармурову передол-тарну перегородку за проектом А.В. Прахова. Ікони для нього виконав М.О. Врубель олією на цинкових дошках у венеціанському стилі.
З живопису XVII ст. зберігся портрет ігумена на південній стіні, портрет розміщено в овалі, наче в рамці картини, під ним – герб. Традиційно вважалося, що це зображення Василя Красовського, оскільки його поховали поруч. Проте монограму з семи літер на ньому розшифровують як ім’я Інокентія Монастирського.
Дослідницько-реставраційні роботи здійснювалися тривалий час художниками-реставраторами: в 30-х pp. XX ст. Д. Кіпликом та П. ІОдіним, 1949-54 – Л. Калиниченком, Є. Мамолатом, О. Плющем та пі. в 1960-80 – В. Баб’юком, О. Єрком, П. Редьком та ін.
В пагорбі, на якому стоїть К. ц, знаходиться печерний комплекс двоярусних підземних галерей з житловими та поховальними приміщеннями. Частково вони досліджувалися в 1949-52. Імовірно, що комплекс передував кам’яному храму і сформувався в XI – на початку XII ст., як початкове печерне поселення ченців монастиря. Частково вони забутовані камінням. К. ц. є філіалом Національного заповідника "Софія Київська".