Одна з центральних і найкрасивіших вулиць Киева, що простягається від Володимирської вулиці до Львівської площі. Виникла в першій половині XI ст. як вулиця, що тяглася під валом града Ярослава від парадного в’їзду до Києва (від Золотих воріт) до Жидівської (Львівської) брами. Цей вал з іншими оборонними спорудами і воротами відновлено з введенням 1654 до Києва, згідно з Переяславськими домовленностями, московського гарнізону. Наприкінці XVII ст. біля Золотих воріт стояла дерев’яна Георгіївська церква. Забудовується Я. В. впродовж кінця XVII-XVIII ст. Новий етап його розвитку пов’язаний зі знесенням вздовж нього, з боку яру, старих валів і прокладанням його схилами в бік бульвару Т. Шевченка вулиць (нинішні вулиці Івана Франка та Олеся Гончара). За вулицею закріпилася назва Підвальна або Велика Підвальна (на відміну від Малопідвальної), бо вона проходила "під валом". У 1869 отримала назву Ярослава Вал, але в народі зберегалася її попередня назва.
У другій третині вигляд Я. В. визначали одно- і двоповерхові особняки, з яких збереглися садиби № 5, що в 1889-10 належала В.П. Образцову і де після одруження з його дочкою жив видатний лікар М.Д. Стражеско, та № 15, який належав відомому психіатру і невропатологу І.О. Сікорському, батьку авіаконструктора Сікорського, який в 1889 народився в цьому будинку і жив до 1912. Двоповерхові будинки споруджувалися і в кінці XIX ст. Прикладом може слугувати будинок № 36, де містилося Київське наукове товариство, яке до 1918 очолював М.С. Грушевський. 27 листопада 1918 тут відбулося перше Спільне зібрання Української академії наук, на якому президентом УАН обрано В.І. Вернадського, а неодмінним секретарем – А.Ю Кримського. У 1917-18 в цьому будинку мешкав відомий громадський і політичний діяч О. Лотоцький. В будинку, на місті сучасного № 15, у 1904-19 містилася Музично-драматична школа Лисенка. В будинку № 12 (не зберігся) жили відомі художники, одні з фундаторів Української академії мистецтв, М.Л. Бойчук та Ф.Г. Кричевський. В будинку № 32 влітку 190? жила і працювала Леся Українка, а в № 9 у 1906 в гімназичні роки мешкав майбутній письменник К.Г. Паустовський, В 1900 архітектором В.В. Городецьким за участю скульптора Е. Сала в екзотичному мавританському стилі споруджено караїмську кенасу (№ 7). її купол не зберігся, 1968 до споруди прибудовано касовий вестибюль з фойє та критою галереєю, що веде до залу глядачів. У довоєнні роки тут містився ляльковий театр, з 1952 – кінотеатр "Зоря", з 1982 – Будинок актора.
Наприкінці XIX – на початку XX ст, вулиця забудовується переважно чотири – і п’ятиповерховими будинками. Серед них привертає увагу споруджений в 1896-98 будинок, оформлений під польський замок у модернізованих формах пізньої готики і ренесансу (№ 1). На межі XIX-XX ст. постає п’ятиповерховий будинок (№ 6), в якому містилася редакція української щоденної газети "Рада", яку в 1906-14 видавав відомий громадський діяч і меценат Є. Чикаленко. Навколо цієї газети гуртувалися діячі української художньої культури і науки початку XX ст.: В.К. Винниченко, Д.І. Дорошенко, С.О. Єфремов, А. Ніковський, Л.М. Старицька-Черняхівська та ін,, в ній друку валися М.С. Груїпевський, І. Франко, М. Коцюбинський та ін. В 1898-99 у неоренесансних формах споруджено чотириповерховий будинок (№ 25), в якому в 1906-14 містилася гімназія громадського і культурного діяча, видавця журналів "Киевская старина" та "Україна" В.П. Науменка. В 1915 її закінчив М.Т. Рильський. В 1905-1907 на розі з Львівською площею за проектом архітектора П.Ф. Альопіииа споруджено корпус д\я Економічної школи, в якій вдало використано декоративні риси романської й давньоруської архітектур. Пізніше в ньому розмістився Київський інститут театрального мистецтва ім. І. Карпенка-Карого (нині – Київський університет театру, кіно і телебачення).
У стилі раціонального модерну, з елементами неокласицизму, на початку 10-х pp. XX ст. споруджено п’ятиповерховий з фасаду будинок № 17-6. Але найзначніші споруди у стилі модерн прибуткові будинки на цій вулиці зведено в 1908-11 – шестиповерховий No 14 та семиповерховий № 14-а, що належали кіннозаводчику Л. Родзянкові. У першому з них у радянські часи містилися хорова капела "Думка" та театри "Дружба" і "Модерн" та Українське театральне товариство.
В 1923 вулицю перейменовано на честь більшовицького діяча X. Раковського, а після звинувачення його в "політичних ухилах", 1928 – на К. Ворошилова. В 1957-62 називалася на честь А. Полупанова, після чого їй було повернуто народну назву, якою кияни весь цей час продовжували користуватися – Велика Підвальна. В 1975 її офіційно було названо Ярославів Вал.