Печерне місто – умовна назва для руїн кримських поселень у горах, мешканці яких використовували печери штучного походження для різних потреб. Жили вони в традиційних кам’яних будинках, а в печерах влаштовували храми і келії монастирів, зерносховища і стайні. Одне з таких поселень існувало на горі Чуфут-Кале.
Воно розташовувалося на плато столової гори, міські будівлі оточувала оборонна стіна, залишки якої збереглися на території городища. Уціліли декілька брам, що захищали входи в місто: Кичик-Капу (Мала, південна брама), Орта-Капу (Середня брама), Біюк-Капу (Велика, східна брама).
Із наземних будівель збереглися мавзолей Джаніке-Ханим, садиба Фірковича і караїмські кенаси. Мавзолей зведений поряд з урвищем, звідки відкривається живописний вид на долину Ашлама-Дере.
Це усипальня дочки хана Тохтамиша, одного з останніх правителів Золотої Орди. Караїмські кенаси – храми нечисленного народу караїмів, що жили на Чуфут-Кале в XVII – XIX століттях, а неподалік зведено житло караїмського просвітника – садиба Фірковича. Добре збереглося на Чуфут-Кале середньовічне міське планування – видно, як проходили вулиці міста, на дорогах помітні сліди від коліс возів, вибиті в камені за багато років існування міста.
Про час виникнення фортеці на горі напевно не відомо, але вважають, що заснували її алани (предки сучасних осетинів) у VI столітті, коли Крим був провінцією Візантійської імперії. На укріпленому плато мешканці навколишніх селищ могли ховатися у разі військової загрози. Коли в Криму хазяйнували хозари, місто на горі Чуфут-Кале називалося Кирк-Ор (Сорок фортець).
Епохою розквіту міста стало XV століття, коли сюди перенесли резиденцію Кримського ханства. Його правитель Хаджі-Гірей зумів досягти незалежності від Золотої Орди, але його наступник переніс столицю ханства до Бахчисарая.
Кирк-Ор деякий час зберігав статус укріпленого прихистку, але з кінця XVI століття татари поступово покинули фортецю. У ній залишилися тільки караїми, а після їх відходу місто поступово занепало.
Шлях на вершину гори Чуфут-Кале лежить повз давній печерний монастир Успіння Богородиці, заснований, за переказами, у IX, а за даними археологів, у XII – XIII століттях. В епоху Кримського ханства це був головний центр християнства на півострові, і місцеве мусульманське населення ставилося до монастиря з великою повагою.
Нині, після тривалої перерви в радянські роки, він знову діє, у його печерних храмах проводять служби. До будівлі монастиря входять трапезний корпус, споруди господарського призначення, будинок настоятеля, фонтан у вигляді каплички, кілька печерних келій, печерні церкви Успіння Пресвятої Богородиці і Святого Марка, а також наземний храм Святих Костянтина та Олени.