1362—1648 рр. Київ з Литвою та Польщею

З другої половини XIV ст. Київ входить до складу Литовської держави, хоча формально залишається під владою Золотої Орди. У цей час спостерігається значний економічний підйом, але чисельність населення міста збільшується дуже повільно через масові та постійні епідемій чуми в місті. Особливо сильним був мор 1366 року, коли вся адміністрація покинула місто на два роки.

У XIV столітті починається економічне відродження Києва, він стає центром формування української народності. Відбувається поступове включення українських земель в державу «Велике Князівство Литовське». З 1362 р. Київ — під владою Литви, а в 1470 р. Київське князівство перетворюється на воєводство у складі Литовської держави. Київ росте і розвивається як економічний центр України.

Уже до середини XV ст. Київ знову стає одним із центрів на Русі. Близько 1499 року місто отримує Магдебурзьке право — право на самоврядування, а також складське право, яке було дуже важливим в той час. Воно дозволяло зупиняти проїжджаючих через Київ купців і змушувати їх продавати частину товару за вигідними для міста цінами.

У 1569 р., після підписання Люблінської унії, Польща і Литва об’єдналися в одну державу, відому в історії як Річ Посполита, і поступово затвердили своє панування в Україні. Жорстокість і свавілля іноземців приводили до численних повстань українського народу.

Литовські і польські магнати скуповують все більше київських земель. Одним з найбільших землевласників в Києві був Біскуп. У 1506 р. подільські міщани відгородили Біскупщіну від своїх територій високим земляним валом, щоб захистити свої землі від зазіхань чужинців. Цей вал знаходився між сучасними вулицями Нижній і Верхній Вал.

У XVI—XVII ст. населення міста стрімко збільшується. За переписом 1571 р. у Києві налічується вже 40 тис. будинків. Збільшується і територія міста, але Київ все ще залишався розділеним на три історичні частини: Верхнє місто, Поділ і Печерськ. Найбільш активно заселеним районом в цей час є Печерськ, особливо прилеглі до Печерському монастиря області. Збільшується торговий оборот, зростає кількість спеціальностей, яких налічується вже близько ста. У першій половині XVII ст. починається активна відбудова Верхнього міста. Відновлюється багато церков і монастирів, які зруйновані ще під час татаро-монгольської навали. Видатну роль у культурному піднесенні Києва в першій половині XVII ст. зіграв київський митрополит Петро Могила. Саме він був ініціатором відновлення Софійського та Успенського соборів, церкви Спаса на Берестові — найдавніших пам’яток Києва. Саме їм було засновано перший в місті вищий навчальний заклад — тепер це Києво-Могилянська академія, яка розташована на Подолі.

Перша половина XVII ст. була відзначена бурхливим економічним та культурним піднесенням не тільки для Києва, а й для всієї України. Цей час ознаменувався також особливо великими козацькими повстаннями. Після кількох блискучих перемог над поляками Хмельницький з військом 23 грудня 1648 року вступає в Київ. Після зустрічей з київським вищим духовенством Хмельницький починає відкрито говорити про вихід України зі складу Речі Посполитої.