У Повісті временних літ розповідається про те, що ніби Аскольд та Дір були боярами Рюрика і відпросились у князя йти на службу в Константинополь.
Однак по дорозі побачили чудове місто Київ, у якому ніхто не княжив, і залишились там князями. Сучасні історики відкидають цю легенду як таку, що слугує виправданням загарбання Києва Олегом. Існує теорія, що Аскольд правив перед Діром, і вони були останніми нащадками князівської династії Кия (постать Діра, однак, має досить нечіткі документальні обґрунтування, тому деякі історики взагалі припускають вигаданість такого історичного персонажа). Згідно з Никонівським літописом, Аскольд здійснив три походи на Візантію: раптовий та вдалий, тріумфальний похід 860 р., невдалий 866 р., коли негода розкидала човни русичів, та вдалий похід 874-го року, що завершився підписанням вигідного договору. За часів Аскольда відбулося перше хрещення Русі. Вірогідно, саме поширення Християнства стало причиною вбивства князя: за літописом, у 882 році до Києва прибуває Олег, який, підступно вбивши Аскольда, покінчив із володарюванням в Києві династії Києвичів, і, сівши на престол, розпочав епоху правління Рюриковичів. За легендою, Аскольд був похований на місці вбивства, на кручах правого берега Дніпра: нині ж можна прогулятись мальовничим парком, що розташований на схилі печерських пагорбів і називається «Аскольдова могила».