Першу чверті, XIX ст. в історії Києва позначено подальшим його економічним і культурним розвитком, оновленням вигляду та духовного життя. В цей час він займав площу понад 4,5 тис. десятин і простягався (разом з передмістями) вздовж Дніпра майже на 16 верст, поділяючись па чотири адміністративні частини – Старий Київ, Печерськ, Поділ і Плоська Слобода. Формальне повернення 1798 місту автономних прав за магдебурзьким правом майже нічого не змінило. З останніх років XVIII ст. воно було центром Київської губернії та Київського генерал-губернаторства, яке включало три губернії Південно-Західного краю – Київську, Подільську та Волинську. Дві останні були прикордонними, що зумовлювало стратегічне значення Київського генерал-губернаторства і самого Києва, який протягом XIX – початку XX ст. продовжував розвиватися у військово-фортифікаційному відношенні. В економічному ж піднесенні міста визначну роль відіграло перенесення до нього в 1797 Контрактового ярмарку з м. Дубна на Волині. Цей ярмарок, з його налагодженими комерційними зв’язками з областями Польщі та іншими регіонами Центральної Європи, об’єднався з місцевим Хрещенським. Відтепер у Києві, на Подолі (центральна площа якого отримала назву Контрактової) регулярно укладалися контракти на оптову купівлю-продаж сільськогосподарської продукції, головним чином зерна, продаж, купівлю і оренду поміщицьких маєтків, оформлялися кредитні операції та справи, пов’язані з майном, особливо в сфері нерухомості. На ярмарок з’їжджалися купці з багатьох міст Росії, Австрії, Прусії, гості з Німеччини. Франції, Англії, Італії, Данії, балканських і причорноморських країн. Угоди реєструвалися в Головному цивільному суді, який на час ярмарку, що його проводили щорічно взимку, переїздив з Печорська на Поділ.
На ярмарках вирішувалися не тільки економічні питання. Вони були своєрідними щорічними з’їздами дворянства Придніпров’я і Південно-Західного краю, до яких пристосувалися дворянські губернські вибори. З такими заходами було пов’язано і пожвавлення культурного життя міста – проведення балів, концертів, театральних вистав та інших видовищ.