Гора, названа на честь Щека, брата легендарного засновника міста Кия. В пізньосередньовічний період іноді називалася Скавікою. Височить над Подолом, від Замкової гори відділена Глибочицьким яром. Щ. згадується в давньоруських літописах і хроніках XVII-XVIII ст. Вперше під 912 як місце поховання князя Олега. Проте розміщення тут Олегової могили є гіпотетичним. Археологічними дослідженнями виявлено культурний шар потужністю до 1 м. Загальна площа бл. ЗО га. Знайдено антропоморфну фібулу VII-VIII ст., житла IX-XIII ст., матеріали цього ж часу. Туг знаходилась кам’яна церква, яка згадується літописом у другій половині XII ст., коли її попа Василія призначено архімандритом Києво-Печерського монастиря. Археологічно її рештки виявлено в садибі по вул. Олегівській, 41. її руїни зображено на малюнку голландського художника А. ван Вестерфельда 1651. В давньоруський час Щ. була посадським районом міста.
В середині XVI ст. Щ. передано до Київського замку. На ній були виноградники та ниви. Згодом Щ. належала до маєтків Успенської церкви та деяких цехів київського магістрату. В 1658 під час війни Івана Виговського з московським воєводою В. Шереметьєвим на Щ. стояли козацькі табори брата гетьмана Данила Виговського, що обложили московську залогу в Верхньому Києві. Бл. 1772 на горі влаштовано міський цвинтар, а 1782 збудовано муровану Всехсвятську церкву. В 1809 до церкви добудовано ампірну церкву. Зруйновані в середині 30-х pp. XX ст.
На Щекавицькому цвинтарі поховано багато членів магістрату, війтів, бургомістрів та ін. подільських міщан, серед яких представники родин Балабухів, Григоровичів-Барських, Лакерд, Митюків, Войтенків та ін. Крім того, тут поховано композитора А.Л. Веделя, міського архітектора А.І. Моленського, історика B.C. Іконникова, художника М.С. Буряківського та багатьох відомих діячів культури. Цвинтар на Щ. в більшості знищено у 30-х pp. XX ст. Територія Щ. є заповідною та охоронною археологічною і ландшафтною зоною.