Одна з головних історичних площ Києва, що утворилася в історичній місцевості Угорське, поблизу якого за часів Київської Русі знаходилося село Берестове – княжа заміська резиденція з храмом Спаса на Берестові. С. п. перетинає Січневого повстання вулиця, до неї підходять Суворова вулиця та вул. А. Іванова, від неї починається Дніпровський узвіз, який через урочище Аскольдова могила, огинаючи Вічної Слави парк, пов’язує її з Набережним шосе. За літописним переказом, назва Угорське походить від того, що в кінці IX ст. тут стали табором утри (угорці) під час свого просування з Приуральських степів до Центральної Європи. Літопис вміщує розповідь про це в статті 898, але реально це мало б відбутися близько 894. Так само можливо, що тут у IX ст. існував майдан, на якому зупинялися угри для торгівлі з мешканцями Києва і його околиць. Про те, що ця місцевість з раннього Середньовіччя була одним з торгових місць, свідчить знахідка тут двох великих скарбів срібних арабських дірхемів VIII-X ст. За літописним переказом поблизу на березі варязький князь Олег вбив у 882 київських князів Аскольда і Діра. Якщо це так, то вбитим мав бути Аскольд, оскільки місцевість на схилі під С. п. отримала назву Аскольдової могили.
Літописна традиція повідомляє, що після загибелі Аскольда якийсь Ольма поставив над його могилою церкву св. Миколая Мирлікійського. За назвою цієї церкви (найдавнішої в межах Києва) можна припустити, що християнське ім’я Аскольда – Микола. Мабуть, тут було місце зборів і молитов київських християн в кінці IX – у перші десятиліття X ст., коли за часів правління Олега в місті запанувала язичницька реакція, яка за інерцією охоплювала і початок княжіння Ігоря. Свідченням цього є виникнення в районі Аскольдової могили, в горі, на узвишші якої знаходиться С. п,, печерного чоловічого Миколаївського монастиря. Час його появи визначити важко, але в XI ст. він вже існував. Висловлювалися припущення, що утворитися він міг у X ст. і навіть в IX ст. Вище за нього, де нині знаходиться Палац дітей та юнацтва, з середини XI ст. існував і жіночий Миколаївський монастир.
Миколаївський чоловічий монастир пережив Батиєву навалу 1240, спустошення Києва військами кримського хана Менглі-Гірея у 1482, але порівняно швидко відроджувався після цього. У XVI-XVII ст. це був один з найпотужніших і найавторитетніших монастирів Києва, що володів селами, млинами, перевозами, рибними ловами, бортями тощо. На місці С. п. існував великий монастирський виноградник, замість якого в 1690-93 архітектором І. Старцевим на замовлення і кошти гетьмана І. Мазепи споруджено величний Миколаївський собор у стилі українського бароко. Інтер’єр собору прикрашав семиповерховий українського різьблення іконостас. У 1750 по ряд з собором збудовано дзвіницю (знищені в 1935- 36). У 1831 Миколаївський собор набув статусу Воєн-но-Миколаївського в межах Печерської фортеці. За монастирським муром знаходилася базарна площа, відома з XVIII ст. як Володимирська, де в 30-х pp. XIX ст. влаштовано торговельні ряди у вигляді дерев’яних галерей, Ще в третій чверті цього століття забудованою переважно одноповерховими будиночками була тільки територія, що підходила до цієї площі з півночі (квартали між сучасними вул. Січневого повстання та Суворова). Але в останній чверті XIX ст. площа все більше облаштовувалася. Тут відкрито готель "Лондон", Пёчерське приходське училище, 1885 п’яту (Києво-Печерську) гімназію (тепер це приміщення, перебудоване і розширене, займає Національний транспортний університет). Перед гімназією 1899 на шестигранному постаменті-колоні (2,5 м) встановлено бронзовий бюст О.С. Пушкіну (скульптор Р. Бах).
На протилежній стороні тодішньої вул. Миколаївської (тепер Січневого повстання), на пагорбі південніше С. п. 1895 закладено Аносівський (Комендантський) сквер. У післявоєнні роки його значно розширено і названо Вічної Слави парком, композиційним центром якого став споруджений 1957 меморіал героям Великої Вітчизняної війни з Вічної Слави пам’ятником. На місці зруйнованого Миколаївського собору в 1962-65 над урочищем Аскольдової могили споруджено триповерховий Палац піонерів і школярів (тепер Палац дітей та юнацтва) з басейном перед ним, а у 70-х pp. ліворуч від нього – готель "Салют". У 1976 на розі вулиць Суворова та А. Іванова відкрито пам’ятник А. Інанову – одному з керівників про більшовицького виступу арсенальців проти Центральної Ради в кінці січня 1918. Цим та спорудженням за названим пам’ятником у 70-х pp. висотного будинку завершено формування сучасного вигляду площі Слави.