(Вул. Січневого повстання, 21). Створений у складі Києво-Печерського монастиря для утримання хворих і немічних ченців та прочан. За Афанасієм Кальнофойським, монастир для немічних засновано на початку XII ст. князем Святославом Давидовичем, який постригся у ченці Пе-черського монастиря і став відомий під іменем Миколи Святоші. Проте прямого підтвердження цьому немає ні в "Києво-Печерському патерику", ні в ін. давньоруських джерелах. Відомо тільки, що Святоша виконував обов’язки воротаря біля Святої брами Печерського монастиря і що з ним постригся його власний лікар. Деякі дослідники припускають, що монастир існував уже в XV ст. під назвою Микільського.
Перші достовірні відомості про монастир містяться в книзі А. Кальнофойського "Тератургіма" (1638), де він зображений на плані, доданому до цього видання. Монастир займав окрему ділянку північніше Троїцької надбрамної церкви. На ній містилася Микільська церква, лікарня та келії для хворих і старих ченців. Стародавня Троїцька церква також належала до Шпитального монастиря. Саме на його території 1631 почала діяти школа П. Могили, яка вже наступного року об’єдналася з подільською, утворивши Киє-во-Могилянський колегіум. На межі XVII-XVIII ст. споруджено муровану Микільську церкву. У XIX ст, монастирські споруди будуються заново. В 1845 до північної сторони Микільської церкви добудовується двоповерховий корпус лікарні (тепер тут Музей театрального та кіномистецтва), у 1861 споруджується аптека з кухнею, а в 1906 – великий двоповерховий корпус з проїздом на Клирошанську вулицю та з церквою Богоматері Всіх Скорботних Радості (нині – Історична бібліотека НАН України).