Найстаріший та найвизначніший давньоруський монастир, центр християнства на Русі, унікальний архітектурний ансамбль (вул. Січневого повстання, 21-25). Літопис повідомляє, що першу "печерку малу" викопав на дніпровському схилі Іларіон – священик церкви Святих апостолів на Берестові, щоб усамітнюватися в ній для молитов. Бл. 1051 у ній оселився пустельник Атоній (за Києво-Печерським патериком, використав для помешкання варязьку печеру). До Антонія почали сходитись ченці, й швидко виник печерний осередок ченців – Дальні печери. Коли братії зібралося 12 чоловік, Антоній призначив над ними ігуменом Варлаама, а сам перейшов на сусідню гору, де вирив нову підземну келію, з якої виник інший лабіринт,- Ближні печери. Варлаам поставив над першою печерою "церквицю малу", а 1062 спорудив церкву на честь Богородиці. Князь Ізяслав Ярославич подарував ченцям гору над печерами, яку вони огородили та забудували, утворивши наземний Старий монастир. Печери перетворилися на кладовища, там залишилися тільки аскети-подвижники.
Після переведення Варлаама до князівського Дмитріївського монастиря Антоній "поставив" іншого ігумена – Феодосія, при якому чисельність ченців збільшилася з 12 до 100 і був запроваджений Студійський монастирський статут. За Феодосія князь Святослав Ярославич подарував монастирю землю, яка, імовірно, належала до угідь княжого села Берестового. На ній 1073 закладено Успенський собор. Навколо мурованого храму при ігумені Стефані поставили дерев’яні споруди – огорожу, келії та господарські приміщення. На початку XII ст. збудовано муровані Троїцьку надбрамну церкву і монастирську трапезну^ які сформували первісний архітектурний ансамбль Верхньої лаври. Огороджений простір був зайнятий городами, садами та оселями: монастирських селян, ремісників і челяді. Тут Феодосій влаштував двір для жебраків і хворих з церквою св. Стефана.
Вже наприкінці XI ст. монастир став найавторитетнішою та найбагатшою чернецькою громадою Київської Русі, визначним культурним центром. Тут створювалися літописи і житія, ікони, витвори прикладі юго мистецтва. Загальновідомі були імена його ченців: лікаря Агапіта, іконописця Аліпія, Нестора літописця та ін. З 1171 печерські ігумени стали іменуватися архімандритами. До монгольської навали бл. 50 печорських ченців призначалися єпископами до різних князівств Русі.
Під час навали Батия монастир зазнав руйнувань, але не був повністю знищений і не припинив своєї діяльності. Відомі два його архімандрити – Се рапіои, якого 1273 поставили єпископом у Володимирі на Клязьмі, видатний давньоруський письменник, та Агапіт, який 1289 був присутній на урочистому похованні Володимирського князя Володимира Васильковича, Чимало пільг та привілеїв надавали Печерському монастирю різні феодали Великого князівства Литовського і Руського, багато представників яких поховано в Успенському соборі.
На межі XVI-XVII ст. монастирю на чолі з Никифором Туром, а потім Є. Плетенецьким довелося витримати важку боротьбу з уніатами. Тоді і виник гурток учених ченців, засновано першу в Києві друкарню (1615). Справу продовжили архімандрити 3. Копистенський та П. Могила, який заснував монастирську школу, одну з попередниць Києво-Могилянської академії. П. Могила став натхненником поширення культу вітчизняних святих. Після приєднання Києва до Російської держави монастир тривалий час не визнавав влади московського патріарха. Це сталося тільки за архімандрита В. Ясинського, коли монастир 1688 отримав підтвердження ставропігії та офіційний почесний титул "Лавра" (однак у писемних джерелах монастир називали "Лаврою" ще в XII ст.). До кінця XVIII ст. Лавра продовжувала розширювати свої володіння, ставши найбільшим в Російській імперії церковним землевласником. їй належали міста, села, маєтки, орні та лісові угіддя, де працювало 76 тис. кріпаків. З кінця XVII ст. у монастирі розгорнулося широке муроване будівництво. Протягом XVIII ст. сформувалися барокові ансамблі Верхньої лаври, Ближніх і Дальніх печер.
Секуляризація 1786 позбавила монастир майже усіх земельних володінь, залишивши йому бл. двох тисяч десятин землі навколо Києва. Проте фінансовий стан монастиря залишився міцним. Він набув статусу монастиря І класу. Було введено духовні штати, ченців перевели на державну платню. Значний прибуток приносили готелі, гути, винокурні, цегельні, пивоварний та свічковий заводи, лісопилка, водяні та парові млини, пасіки. Значний зиск давали монастирські "подвір’я" в Києві та ін. містах. Тривали й багаті дарунки царів, ін. заможних осіб.
У XIX – на початку XX ст, архітектурний ансамбль монастиря набув сучасного вигляду. Впорядковано криті галереї до Ближніх та Дальніх печер, нижню територію обнесено фортечним муром, споруджено корпуси для прочан на Гостинному дворі, лікарню, нову трапезну, бібліотеку. Всю країну обслуговувала релігійною літературою лаврська друкарня, помітне місце у мистецтві посідала іконописна майстерня та її школа. На початку XX ст. Лавра нараховувала бл. 500 ченців та 600 послушників, які мешкали у чотирьох об’єднаних монастирях – власне Печорському, Микільському (Троїцькому Шпитальному), на Ближніх та на Дальніх печерах. Крім того, до Лаври належали три пустині – Голосіївська, Китаївська та Преображенська.
Після революції 1917 ченці намагалися пристосуватися до нових умов. У 1919 утворено Лаврську сільськогосподарську і ремісничу трудову громаду, яка нараховувала бл. 1000 духовних та інших осіб. їй було передано частину сільськогосподарського майна Лаври. Інше майно, як рухоме, так і нерухоме, було вилучене під час кількох націоналізацій впродовж 1919-22. Монастирську бібліотеку та друкарню передано Всеукраїнській академії наук. У 1923 на території монастиря почав діяти Музей культів та побуту. В 1926 територію Лаври було оголошено заповідником, створено Всеукраїнське музейне містечко, яке відіграло важливу роль у збереженні та порятунку багатьох пам’яток монастиря.
Підчас німецько-фашистської окупації Києва відбувалося систематичне вивезення музейних цінностей до Німеччини. З листопада 1941 підірвано Успенський собор, решта споруд, що залишилися без належного нагляду, почали швидко руйнуватися. Одночасно на Дальніх печерах за ініціативою Антонія (Абашидзе) відродився монастир. У 1943 Радянська влада офіційно дозволила його діяльність і він продовжував діяти до закриття в 1961. Радянська влада вкладала певні кошти в реставрацію та ремонт споруд заповідника і впорядкування музейних експозицій, сприяла їх збереженню, хоч і надавала антирелігійного спрямування всій його науковій та популяризаторській роботі.
В 1988 частину території і споруд Дальніх печер передано Українському екзархату Руської православної церкви, наступного року передали територію Ближніх печер, куди 1990 переведено Духовну семінарію. Для богослужінь також передано Трапезну палату з церквою Антонія і Феодосія, у якій з 1992 міститься кафедра митрополита, який є священно-архімандритом Лаври. Безпосереднє керівництво монастирем здійснює намісник – єпископ Вишгородський.