Утвердившись на Лівобережжі і маючи Київ як потужний плацдарм на правому березі Дніпра, російський уряд наважився на організацію великого походу на Польщу. Влітку 1660 у Києві до московської армії Шереметева долучилося козацьке військо Т. Цю-рюпи і вони рушили па Волинь, маючи з’єднатися там з силами К). Хмельницького. Але поляки, до яких прилучився І. Виговський з вірними йому загонами, закликавши на допомогу татарську орду, оточили це військо під містечком Любаром, водночас атакувавши армію Ю. Хмельницького. В результаті 18 жовтня 1660 він пішов на підписання миру (так званий Слободи щонський трактат).
Воєвода, князь Ю. Барятинєький, у віданні якого залишався Київ, з силами, які йому вдалося зібрати, рушив на допомогу оточеному В. Шереметеву, але дізнавшись про його розгром, повернув до міста. Слідом за ним до Києва підступили поляки, але, попаливши й без того спустошені Поділ та околиці, подалися геть. Наслідком було те, що через бої 1658-60 околиці Києва з монастирями, ділова частина міста та Поділ, було вщент розграбовано і міське життя зосередилося у фортеці Верхнього міста, яке з цього часу стало відігравати домінуючу роль в Києві.
Події 1659-60 мали для України трагічні наслідки. Вона розкололася на Правобережну, що більше тяжіла до Польщі, та Лівобережну з Києвом, яка все більше закріплювалася за Московським царством. Але й в кожній з них не було єдності. На Лівобережжі були цілі полки, які не хотіли коритися Москві, а на Правобережжі простий народ був дуже незадоволений пропольською орієнтацією старшин, і в різних місцях спалахували антипольські повстання. Запоріжжя фактично не визнавало над собою нічиєї влади і в будь-який момент могло виступити проти кого завгодно. Починався той період української історії, який дістав назву "Руїни".
З огляду на посилення військових дій у 1661 в місті здійснено великі фортифікаційні роботи, головним чином на Подолі, де насипано нові вали вздовж русла р. Глибочиці, пам’ять про які зберіглася у назвах сучасних вулиць Верхній Вал і Нижній Вал. Влітку 1663 польський король Ян II Казимір з великим військом вирушив на Правобережжя і наблизився до Києва, але з огляду на його міцні укріплення вирішив не витрачати часу на облогу і рушив далі. Проте з Києва російські війська та козаки, вірні угоді з Москвою, здійснювали вилазки проти поляків, бентежачи їх лівий фланг.