Головний храм Києво-Печерського монастиря, визначна пам’ятка давньоруської та української архітектури XI-XVIII ст. (вул. Січневого повстання, 21). Велика церква Успіння Богородиці Печерського монастиря закладена в 1073 ігуменом Феодосієм разом з великим князем Святославом Ярославичем, який, "своїми руками почав рів копати" і пожертвував на спорудження 100 гривень золота, та юр’ївським єпископом . Михаїлом. За повідомленням "Києво-Печерського патерика", за одиницю довжини при спорудженні храму правив золотий пояс, подарований варягом Шимоном. Ширина церкви була визначена у 20 поясів (24,2 м), а довжина та висота – у ЗО (35,6 м). Місце для храму, за молитвою преподобного Антонія, позначилося спочатку росою, а потім "попаленням терніїв".
За легендою, засновницею собору вважали саму Богородицю. Саме вона надіслала з Константинополя чотирьох майстрів, дала їм золота на будівництво, мощі мучеників, що були покладені у підвалини храму, і чудотворну ікону, яка стала намісною. За Феодосія встигли тільки закласти фундаменти споруди. З травня 1074 він помер. Будівельні роботи відновилися ігуменом Стефаном у 1075, 11 липня 1077 вони були завершені.
Мозаїчні та фрескові розписи, створені візантійськими художниками за ігумена Никона у 1084-88, не збереглися. Майстерню з виготовлення смальти для мозаїк собору; знайдено 1951 археологами на території монастиря. Учнем грецьких майстрів був чернець Аліпій. За ігумена Іоанна у 1088-89 на пожертвування Захарія біля північно-західного рогу собору збудовано церкву св. Іоанна Предтечі з хрещальнею, звідки йшов хід на хори. Храм урочисто освячено 14 серпня 1089, напередодні свята Успіння Богородиці, митрополитом Іоанном та епископами Лукою Білго-родським, Ісайєю Ростовським, Іоанном Чернігівським та Антонієм Юр’ївським.
Успенський собор був новаторською для свого часу архітектурною спорудою, яка не мала аналогів на Русі та у Візантії. Його головні риси наслідували численні храми на всій території Русі. Успенський собор був найбільш виваженим взірцем великого шестистовпного хрестовобанного храму з нартексом, трьома апсидами та П-подібними хорами. Склепіння центрального нефу (трансепта) було припіднято відносно бічних нефів. Його увінчувала баня діаметром 8,6 м (на 1 м більше, ніж центральна баня Софійського собору) на 12-міконному барабані. Піднятий постамент барабана та висока баня надавали Успенському собору більш лаконічний у порівнянні з Софійським собором силует, де центральна глава являла собою вертикальну композиційну вісь. Собор високо здіймався над навколишньою місцевістю й невеликими будівлями і став головною домінантою всієї забудови.
Фасади розчленовано плоскими лопатками відповідно до внутрішніх опорних стовпів і завершувались арками. Крім вікон, вони прикрашалися двоступінчастими декоративними нішами. Апсиди поділялися тонкими напівколонками, а верх центральної – ще меапдровим фризом з плінфи й пояском поребрика. Товщина стіп сягала 1,3 м. їх зведено у мішаній техніці кладки (чергування прошарків плінфи і буту) з "утопленим рядом" плінфи. Всередині стіни заповнено бутовим камінням на цем’янковому розчині. У стовпах зовнішні поверхні викладено без прошарків каміння. Розміри першопочаткової плінфи: 3,5-5×27-29×34- 36 см. Застосовувалось також багато фігурної плінфи. Розміри плінфи з церкви Іоана Предтечі практично збігаються з плінфою з собору. Плінфа інших розмірів походить з ділянок наступних ремонтів храму. Фундаменти собору складено з бутового каменю на цем’янковому розчині. Глибина залягання – 1,8- 2 м, ширина – до 2,5 м. Вони спиралися на дерев’яні лежні, скріплені залізними штирями. Підлога храму складалася переважно з гладких шиферних плит (в центральній частині інкрустованих мозаїкою), а в апсидах – з кольорових керамічних полив’яних плиток. Передвівтарна огорожа (темплон), ківорій (намет над престолом) та одвірки порталів виготовлено з мармуру. В бічних стінах влаш то папо відкриті аркосолії для саркофагів. 14 серпня 1091 до собору урочисто перенесено мощі преподобного Феодосія.
Під час нападу половців хана Боняка у 1096 собор дістав пошкодження, після чого здійснено ремонт будівлі. В 1109 біля південних дверей храму споруджено каплицю над похованням дочки Володимира Мономаха – Євпраксії. Археологами також виявлено залишки західного притвору і кількох каплиць, прибудованих у XII ст. Наступний ремонт відносять до 1182- 94. Найбільше собор постраждав внаслідок землетрусу 1230, коли церква "на чотири частини розступилася". Під час відбудови перекладено стіни та склепіння південного нефа, барабан і склепіння бані. Під час монгольської навали 1240 собор знову постраждав. Проте часто надто перебільшували розміри руйнування, оскільки у другій половині XIII ст. він вже діяв.
Велику реставрацію здійснено н 1470 київським князем Симеоном Олельковичем. Стіни собору було укріплено контрфорсами, з’явилися різьблений з каменю західний портал, готичне вікно над південними дверима, новий стінопис, кам’яний барельєф-триптих із зображеннями Богородиці, преподобних Антон і я та Феодосія і ктиторезним написом. Після Менглі-Гіреєвого розорення в 1482 здійснено ремонт апсид, контрфорсів, частини склепінь, зведено каплицю князів Корецьких на місці сучасного бокового вівтаря св. Стефана та каплицю з похованням 1492 на місці Трьохсвятительського приділу. Між 1522-33 храм ремонтовано коштом князя К.1. Острозького. Споруджено іконостас собору та приділ св. Іоанна Богослова, де спочатку поховали князя. Наступне відновлення Успенського собору здійснено в 1555-56 за архімандрита Іларіона. У 1579 київський воєвода князь Василій-Костянтин Острозький встановив скульптурний надгробник своєму батькові. Перед 1618 архімандрит Є. Плотенецький побудував приділ Трьох святителів, у якому його поховано 1624.
Між 1638-42 здійснено перебудову дахів та бань, надбудову фронтонів у стилі бароко, прибудову ще двох каплиць. Між 1651-55 підвищено стіни Трьохсвятительського приділу, на ньому споруджено південний фронтон і баню. Ремонти тривали в 60-70-х pp. XVII ст., про що свідчить гравюра 1677. У 1687 одну з бічних бань пошкоджено блискавкою. Перебудови 90-х pp. XVII ст. відомі за гравюрами 1697 та 1702. В цей час Трьохсвятительський приділ споруджений заново, всі приділи підвищено під єдиний карниз, перебудовано фронтони, бані, головний портал та ін.
Значних втрат собору завдала велика пожежа 1718. Автором проекту відбудови, розпочатої 1723, був московський архітектор Каландін. Іконостас головного вівтаря споруджено коштом гетьмана Івана Скоропадського в 1729. Різав його чернігівський сніцар Григорій Петров, а ікони писав Яким Глинський. Підлогу в 1727 викладено чавунними плитами. Настінне малювання виконали 1730 художники Лаврської іконописної майстерні під керівництвом Іоанна Максимовича. Собор був освячений 14 серпня 1729. Тепер він мав 9 престолів і завершувався 7 банями. В 1767-79 здійснено нову реконструкцію фасадів та змінено форму фронтонів. С.Д. Ковнір разом з підмайстром Яковом Ткаченком заново виконали фасадне ліплення в стилі бароко. В 1772-77 під керівництвом 3. Голубовського поновлено настінні розписи.
Останній значний ремонт собору здійснено у 1893-99. Тоді замінили все ліплення на фасадах, зняли верхні яруси іконостаса. Перед західним порталом спорудили скляний тамбур. Водночас храм було заново розписано групою художників під керівництвом В.П. Верещагина (завершено 1901). При цьому знищено стінопис XVIII ст., який містив низку унікальних портретів лаврських архімандритів та ктиторів – князів, царів та гетьманів.
Більше ніж за вісім століть існування Успенського собору в ньому склався унікальний некрополь, що налічував понад 300 поховань. Деякі надгробки мали неабияку художню цінність, наприклад, князю К.І. Острозькому та фельдмаршалу П.О. Рум’янцеву-Задунайському (архітектор Тома де Томон і скульптор І.П. Мартос).
Після закриття монастиря у 1926 храм використовувався як музей. Перед відступом радянських військ з Києва Успенський собор було заміновано. Вибух З листопада 1941 майже повністю його знищив. Залишилась тільки південно-східпа частина – приділ Іоанна Богослова. Сильно постраждали фундаменти. Відповідальність за цей злочин повинні, очевидно, нести радянські підпільники та німецькі окупанти. У 1945, 1951-52, 1962-63 та 1970-72 М. В. Холостенко проводив розбирання та дослідження руїн собору. У 80-х pp. В.О. Харламов та у 90-х pp. XX ст. Г.Ю. Івакін здійснили археологічні дослідження собору, головною метою яких було з’ясувати стан фундаментів і виявити матеріали для відновлення пам’ятки,
Успенський собор відбудовано її 1998-2000. Замовником робіт була Київська міська державна адміністрація, генеральним проектувальником "Київпроект" за участю інституту "Укрпроектреставрація", генеральним підрядником корпорація "Укрреставрація". Проект відтворення розроблено колективом архітекторів на чолі з О.О. Граужисом, Собор відновлено переважно у вигляді, яким кін був на час руйнування. В інтер’єрі північного нефу подано натурну реконструкцію церкви Іоанна Предтечі XI ст. На 2002 виконано більшу частину робіт по інтер’єру собору (підлога, хори, різьблений іконостас), здійснюються розписи стін.