Політична боротьба на міському рівні впродовж 90-х pp. визначалася своїм драматизмом. У березні 1992 головою Київської міськдержадміністрації та представником Президента України в Києві став колишній голова Подільської райради, а потім і райвиконкому того ж району І. Салій. Але в 1993 Л.М. Кравчук призначив замість нього на цю посаду тодішнього голову Печорської райради, райвиконкому та представника Президента України в Печорському районі Л.Г. Косаківського. На перших прямих міських виборах у липні 1994 він був обраний головою Київської міської ради, подолавши кандидата на цю посаду від “Руху” В. Чорняка. Між тим рухівські і близіжі до них кандидати на цих виборах отримали в Київраді більшість. Це, як і низка інших обставин, призвело до жорсткої суперечки між більшістю депутатів Київради та Л.Г. Косаківським, який сприяв посиленню недовіри з боку киян до обох конфліктуючих сторін. До того ж невдовзі він увійшов у конфлікт і з Президентом. Останній у липні 1996 усунув його з посади голови міськдержадміністрації, призначивши замість нього О.О. Омельченка, який дійшов згоди з більшою частиною депутатів Київради.
В місті склалося свого роду двовладдя. Два мери (один обраний як голова Київради, інший призначений Президентом голова міськдержадміністрації) спиралися на дві частини депутатського корпусу Київради. Ситуація ускладнювалася тим, що згідно з Конституцією України 1996 міські ради є органами місцевого самоврядування з своїми виконкомами, тоді як Київська і Севастопольська міські державні адміністрації були прирівнені до обласних і їх голови призначалися Президентом України. Цю суперечність мав би розв’язати закон “Про столицю України”, але прийнято його тільки в січні 1999. Єдиним виходом залишалися дострокові вибори. В травні 1998 О.О. Омельченка обрали головою Київради, а ЗО травня 1999 і міським головою.
Того ж року Л.Д. Кучму було обрано на другий п’ятирічний президентський термін, який позначився дальшим посиленням корупції у владних структурах держави та напруженням у суспільстві. Протидію існуючій владі очолила опозиція на чолі з В.А. Ющенком – народним депутатом України, лідером блоку “Наша Україна”, кандидатом у Президенти країни. Вийшовши у другий тур президентських виборів, він мав своїм конкурентом провладного кандидата, прем’єр-міністра України В.Ф. Януковича.