Одна з найстаріших центральних вулиць Києва, яка простягається від Андріївського узвозу та Десятинної вулиці до вул. Короленківської. За своїм історико-культурним потенціалом є найзначнішою в Києві. Вздовж неї містяться унікальні пам’ятки – історико-археологічний заповідник і садиби Національного музею історії України, споруди Національного заповідника "Софії Київської", Золоті ворота, будинки Національної опери України, Президії та Великого конференц-залу Національної академії наук України, Київський міський будинок вчителя, червоний корпус і ректорат Київського національного університету ім. Т. Шевченка, які поєднують архітектурні переваги з винятково багатою історією. На В. в. представлено різноманітні стилі її забудови – класицизм та історизм і еклектизм кінця XIX – початку XX ст., модерн, неоампір (неокласицизм) тощо. Вулиця виглядає ошатною і водночас затишною завдяки продуманій системі, озеленення, сусідству парку і скверів. Вздовж неї встановлено пам’ятники Хмельницькому, Лисенку, Грушевському, Шевченку. Будинки прикрашено численними пам’ятними знаками на честь видатних діячів історії, науки та культури. Низка будівель пов’язана з видатними подіями.
Історія її забудови чітко поділяється на два періоди: давньоруський (X – перша половина XIII ст.) та новий (30-ті pp. XIX ст. середина XX ст.). Впродовж першого життя проходило на відрізку між Андріївським узвозом і Десятинною вулицею та Золотими воротами; впродовж другого забудовується частина вулиці від Золотих воріт до заплави р. Либідь, а композиційним центром її стає червоний корпус Київського університету.
Культурне життя вздовж траси В. в. в межах Старокиївської гори простежується з найдавніших часів: так, сліди життя в районі Софійської площі, південній частині Старокиївського плато – з часів палеоліту. Неподалік, на вул. Ярославів Вал, відомі матеріали стоянки мисливців льодовикового періоду. Фрагменти кераміки й інші знахідки, зокрема тригранні наконечники скіфських стріл відносяться до наступних археологічних епох. Кількість слідів людського життя в районі найдавнішої частини В, в. помітно збільшується з межі ер, коли Середнє Подніпров’я заселяли племена древніх слов’ян, які залишили матеріали зарубинецької культури. У районі Києва їхнім політичним центром було городище на Замковій горі, зв’язаній з плато вузьким перешийком в районі Андріївської церкви. Одна з доріг, що виходила від нього, мала напрямок, який приблизно відповідав трасі В. в. Тут впродовж тисячоліття функціонував могильник з похованнями за звичаями кремації та трупо покладання. Серед його матеріалів, крім кераміки того періоду (в тому числі і черняхівського типу, виготовленої на гончарному крузі), зустрічаються бронзові фібули і бляшки перших століть н.є., а також римські монети. На рубежі II-III ст., у час переселення готів, тут закопано скарби римських монет. Один з них, знайдений на розі В. в. та Великої Житомирської вулиці в 70-х pp. XIX ст. (мабуть, найбагатший з виявлених у місті) був відразу розграбований і загинув для науки. Про причетність Старокиївського плато до історичних подій гуннського часу (Vct.), коли орди центрально-азійських кочівників рухалися через територію України в Західну Європу, свідчить знахідка п’яти масивних золотих інкрустованих блях, знайдених також на розі вулиць Володимирської та Великої Житомирської. До VI-VII ст. в похованнях в районі найдавнішої частини В. в. відносяться пальчасті й антропоморфні фібули, бронзові шпильки, бляшки, браслети, сережки тощо. Відомі тут і заглиблені в землю будівлі з фрагментами ліпного посуду того часу.
Неподалік, перед сучасною спорудою Історичного музею України (вул. Володимирська, 2) здавна функціонувало велике язичницьке капище, пов’язане, скоріше за все, з виконанням ритуальних дій на могильнику Старокиївської гори. Його найпомітнішим об’єктом була "Дірова могила" – курган, що піднімався над Хрещатим яром зі східної сторони В. в., де вона перетинає Іринінську вул. Відповідно до древнього переказу, тут був похований князь Дір, брат князя Аскольда. Як свідчать археологічні розкопки, вже у середині X ст. в цьому районі знаходився не тільки некрополь, але й окремі житлові і виробничі споруди. Розкопки фіксують руйнацію цього передмістя Києва під час прориву до міста навесні 969 печенізьких орд.
Власне як вулиця стара дорога від Подолу і Замкової гори до заплави р. Либідь на відрізку Андріївської церкви до перехрестя з Великою Житомирською складається в другій половині X ст. Поблизу (в бік Історичного музею), крім дерев’яних споруд, за часів княгині Ольги постають муровані палац та невеличка церква (зруйнована після її смерті). Палац мав круглу башту радіусом понад 7 м, мабуть своєрідний "тронний зал", де вона, її син Святослав та старший онук Ярополк приймали посольства підвладних племен та іноземних держав. Перенесення адміністративно-державного центру на Старокиївську гору передбачало її належне укріплення ровами, валами з дерев’яними стінами та мурованими брамами. Найпотужнішою з останніх була та, чиї фундаменти виявлено на В. в. перед її перехрестям з Великою Житомирською. В літописах їх називають Софійськими (оскільки з початку XI ст. вели до Софійського собору), а пізніше – Батиевими, оскільки через них монголо-татарські війська ввірвалися до центру на Старокиївській горі.
Утвердившись у Києві у 980 (978), Володимир Святославич, тоді ще завзятий супротивник християнства, відразу розгорнув будівництво нового палацово-ритуального комплексу. Одночасно по протилежних сторонах В. в. зводяться дві споруди: великий, дво- або навіть триповерховий кам’яний будинок палацевого типу завдовжки 47 м, призначений головним чином для бенкетів (так звана гридниця, або Південний палац), і північніше (нині вул. Володимирська, 3) помпезне капище з величезним ідолом Перуна в центрі, поруч з ним стояли зображення інших богів – Хорса, Дажбога, Стрибога, Симаргла і Мокоші. Тоді ж розлюченим натовпом язичників у будинку на початку В. в. було забито двох християн-варягів. Між тим сам Володимир Святославич врешті-решт схилився до прийняття християнства і, здійснивши переможний похід на Херсонес (Корсунь), в кінці 80-90-х pp. X ст. повністю перебудував свій релігійно-палацовий центр. Капище було зруйновано, а на місці будинку загиблих християн-варягів та (або) церкви княгині Ольги постала присвячена Пресвятій Богородиці Десятинна церква. Біля її апсид, де В. в. повертала на Андріївський (тоді Боричев) узвіз, на пагорбі над центральною торговельною площею Верхнього міста (Бабин торжок), постала вивезена з Херсонеса квадрига – бронзова скульптурна композиція з четвіркою коней і переможцем на колісниці.
Одночасно з Десятинною церквою будувався новий великий Західний палац, фундаменти якого виявлено на Десятинному провулку. Своїм південним боком він виходив на В. в. Тут великий князь бенкетував з боярами, київськими патріціями ("старцями і радськими") і дружинниками, приймав послів. В Десятинній церкві, біля княгині Ольги та його дружини, візантійської царівни Анни, він і був похований у мармуровому саркофазі в липні 1015.
З іменем Ярослава Мудрого пов’язують спорудження града Ярослава, головною магістраллю якого стала вулиця, траса якої приблизно відповідала сучасній В. в. Імовірно, роботи по його будівництву розпочалися ще за часів Володимира Святославича, відразу після 1000, коли основний обсяг будівельних робіт на Старокиївській горі, пов’язаних зі зведенням Десятинної церкви і нового палацевого ансамблю, було завершено.
Житлові споруди міста, що швидко розросталося, зокрема вздовж траси В. в., існували вже у другій половині X ст, Тому необхідно було охопити укріпленнями значно більшу ділянку плато, ніж так званий град Володимира. Цим зумовлювалось планування нової укріпленої частини Верхнього міста площею близько 80 га з головною вулицею, що проходила від Софійських воріт перед новим головним храмом Києва, Святою Софією, до парадних Золотих воріт. Нову частину Верхнього міста було сплановано відповідно до традиції римсько-візантійського містобудування, її основою стали дві головні вулиці, що перетиналися під прямим кутом. Одна з них – парадна, йшла від Софійських воріт старого града Володимира з півночі на південь, приблизно по трасі сучасних вулиць Володимирської та Золотоворітської, а друга перетинала місто з заходу на схід, починаючись від Жидівських воріт на Львівській площі і закінчуючись біля Лядської брами на сучасному Незалежності майдані. В ті часи з півночі і півдня до траси В. в. підходили глибокі яри, на місці перетину між якими і було зведено Золоті ворота. Вони стали тріумфальним фасадом міста, зверненим на південь – вбік Константинополя, їх особливе значення підкреслювалося спорудженням над ними золотобанної Благовіщенської церкви.
Побудувавши Софію «Київську та Золоті ворота, Ярослав Мудрий спрямував зусилля майстрів на спорудження двох інших величних соборів. Ці храми розташовувалися навпроти один одного по обох боках головної вулиці міста на півшляху між Золотими воротами і Софійською площею. Присвячені монастирі небесним патронам великого князя і його дружини – св. Георгію і св. Ірині. До 1037 їх зведено, оформлено й освячено. Цим роком можна датувати завершення цілісного ансамблю району вздовж траси В. в. на відрізку між Золотими воротами та Софійською брамою, за якою траса продовжувалася до храмово-палацового центру часів Володимира Святославича на Старокиївській горі та спорудженого поруч, по сучасній Десятинній пул., Великого днору Ярослава. По цій осі Верхнього міста, стояли три "богородичні" храми (Десятинна церква, Софія Київська та церква Благовіщення), а по боках височіли Георгіївський та Іринінський собори. Це був цілісний і завершений не тільки в композиційно-архітектурному, айв ідейно-рмігійному відношенні ансамбль. Крім Константинополя, нічого подібного не мало жодне з міст тогочасного християнського світу.
Після Ярослава Мудрого будівництво монументальних споруд вздовж траси В. в. не припинилося. В 1086 при великому князі Всеволоді Ярославичі на її початку, на пагорбі над Дніпром, з’явилася дерев’яна Андріївська церква, біля якої невдовзі виріс придворний Янчин монастир, першою ігуменею якого була онука Ярослава Мудрого Анна. Кам’яну церкву на честь апостола Андрія при цьому монастирі освячено 1130, в часи правління великого князя Мечислава Володимировича. При ньому на розі сучасних вулиць Володимирської та Великої Житомирської, поблизу Софійської брами, 1128 закладено величний Федорівський собор, а на протилежному боці В. в., південніше Західного (Великого) палацу, Мстислав спорудив новий палацовий комплекс. Адміністративно-храмовий центр на початку В. в. був не тільки центром великокнязівської влади, але і місцем зборів міського патриціату – старійшин, "старців градських". Роль міського самоврядування в Києві зростає з середини XII ст. внаслідок як послаблення великокнязівської влади (за умов безперервної боротьби за "золотий київський стіл"), так і відповідно до зміцнення підприємницького прошарку – купців, торговців та ремісників. Наприкінці XII ст. перед Десятинною церквою і князівськими палацами (нині Володимирська, 3) споруджується кругла парадна будівля (Ротонда, не збереглася), яка, скоріше за все, була місцем нарад київського патриціату, своєрідною "міськрадою" тогочасного Києва.
Восени 1240 величезне військо Батия підійшло до Києва. Після тривалої облоги, під час якої кияни відбили кілька штурмів, хан, дочекавшись, поки замерзнуть струмки і болота на Хрещатику і в районі сучасного Майдану незалежності, в ніч на 5 грудня оволодів Лядською брамою. Після цього вороги увірвалися до Верхнього міста, але його оборонці на чолі з тисяцьким Дмитром ще добу утримували град Володимира. Вранці 6 грудня загарбники оволоділи Софійськими воротами. Тоді останнім оплотом захисників міста стала Десятинна церква. У цьому храмі скупчилася велика кількість людей. Монголи підвели до нього стінобитні машини і невдовзі древні стіни завалилися під їх ударами.
Як дорога траса В. в. функціонувала і впродовж другої половини XIII – першої половини XVII ст., вражаючи відвідувачів Києва величним виглядом руїн Золотих воріт, Георгіївського, Іринінського й Федорівського соборів, Десятинної церкви. Фактично не припиняв свого життя тільки митрополичий Софійський собор. Але навіть в другій чверті XVII ст. окремі його частини знаходились в руїнах, попри значні ремонтно-реставраційні роботи, проведені за П. Могили. В 30-х pp. XVII ст. здійснено розкопки руїн Десятинної церкви і в її південно-західному куті поставлено церкву св. Миколая під липою, яку можна бачити і нині. Розкопки дозволили знайти останки св. Володимира і його дружини Анни.
Проте Золоті ворота традиційно зберігали своє значення місця парадного в’їзду до Києва. Через них після здобуття перемоги над військами Речі Посполита, 23 грудня 1648 до Києва тріумфально вступив Б. Хмельницький. Перед їх руїнами його вийшло зустрічати все населення міста на чолі з патріархом Ієрусалимським Паісієм (який тоді перебував тут) і митрополитом Косовим Сильвестром. Однак бойова вдача виявилася мінливою і нетривалою, після поразки козацько-селянського війська під Берестечком 25 липня 1651 у Верхнє місто через руїни Золотих воріт – вступили війська литовського гетьмана Я. Радзивіла. В його оточенні був голландський художник А. Вестерфельд, який альбом з малюнками пам’яток Києва. Завдяки йому ми маємо уявлення про те, як у середині XVII ст. виглядали руїни Золотих воріт і Федорівського собору, вали града Ярослава і Софійський собор.
Важливою віхою в історії Верхнього міста стало введення туди московського гарнізону за Переяславською угодою від 8 січня 1654. Його очолювали два князі – Ф. Куракін (з дому Гедиміповичів) та Ф. Волконський (з дому Рюриковичів). Призначення воєводами персон з такого високого родоводу вважалося надзвичайно почесним. І наприкінці лютого 1654 кияни і козаки Київського полку на чолі з племінником Б. Хмельницького полковником П. Яненком урочисто зустрічали їх біля руїн Золотих воріт. Швидко було відновлено вали, рви і брами градів Володимира та Ярослава, зокрема Софійські та Золоті ворота. На останніх встановлено гармати і перед ними через рів перекинуто міст, підступи до якого (в кварталі між сучасними вул. Володимирською та Лисенка) прикривали додаткові укріплення (так званий "городок земляний"). На місці руїн Георгіївського собору за розпорядженням воєводи Ю. Трубецького 1674 споруджено дерев’яну церкву (у 1744-52 замінено на муровану) з двоярусною дзвіницею. Неподалік, на протилежному боці траси В. в., над обривом Хрещатицького яру, поставлено Троїцьку церкву, біля якої відкрився шинок, а на перехресті Володимирської та Великої Житомирської – церкву Іоанна Златоуста. Ці споруди були дерев’яними. При гетьмані І. Мазепі споруджено кам’яні стіни Софійського монастиря та Південні ворота з надбрамною церквою, які й нині виходять на В. в.
Новий етап історії В. в. починається в 30-х pp. XIX ст. Тоді її сучасній трасі відповідали три вулиці – Андріївська, Софійська та Золота. В 1824 збудована ще за П. Могили на місці Десятинної церкви церква св. Миколая, що прийшла у занепад, була розібрана і там, після проведення археологічних розкопок, у 1828-42 за проектом архітектора В.П. Стасова зведено новий Десятинний храм у псевдо-візантійському стилі (у 1935 висаджений в повітря).
На той час старі укріплення Верхнього міста втратній військове значення і їх почали прорізати нові вулиці, в 50-х pp. XIX ст. старокиївські вали практично було повсюдно зрито. З заснуванням 1834 університету св. Володимира виникла потреба будівництва для нього належного приміщення. Було прийнято рішення і про відкриття Кадетського корпусу. Під цю забудову на початку 30-х pp. XIX ст. за новим перспективним планом міста виділено територію по трасі, що йшла до заплави р. Либідь від Золотих воріт. Таким чином було сплановано продовження В. в. Під час розпочатих робіт 1832 розкрито й закріплено залишки Золотих воріт давньоруського часу.
Впродовж 1837-43 споруджено червоний корпус університету, і там з 1842 (ще у недобудованому приміщенні) розпочалися заняття. Навпроти нього 1868 садоводом К. Христиані на площі 5,4 га закладено парк, який отримав назву Університетського (1896 перейменований на честь імператора Миколи І на Миколаївський, а потім отримав сучасну назву – Шевченка парк). Вулиця на відрізку від Золотих воріт до сучасної Толстого Льва вулиці була названа Університетською. У 1869 відрізок між Андріївською церквою та Софійською площею дістав назву Десятинної вулиці, подальша частина до вул. .Льва Толстого – Володимирської вулиці, а далі до заплави р. Либідь – Нижньо-Володимирської. В 50-х pp. XIX ст. вздовж В. в., між вул. Великою Житомирською та Софійською і Михайлівською площами, постали збудовані в стилі пізнього класицизму корпуси "Присутственних місць" (№ 15). Водночас на розі В. в. та вул. Б. Хмельницького (тоді називалася Кадетською) за проектом архітектора 1.В. Штрома споруджується будинок Міського театру, відкритий в жовтні 1856 з залом на 850 місць. У 1852 на щойно прокладеній Бульварній вулиці (нині бульвар Т. Шевченка) відкрито Кадетський корпус (тепер жовтий корпус Київського університету), який одним боком виходив у ІІІК В. в.
В середині XIX ст. по трасі сучасної В. в. виділялися окремі особняки: будинок Трубецьких (№ 3, на місці, де в давньоруські часи знаходилися язичницьке капище та Ротонда, належав цій аристократичній родині з 60-х pp. XIX ст.); збудований у 1848 двоповерховий особняк архітектора О.В. Беретті (№ 35), який з 1858 перейшов у власність магната Михайловського і в якому у 1927-34 містилася Історична секція ВУАН, очолювана М.С. Грушевським; зведений за проектом О.В. Беретті 1851 Пансіон шляхетних дівчат (№ 54), спочатку двоповерховий (третій поверх надбудовано у 1891-92), де з 1865 містився дівочий пансіон дружини київського генерал-губернатора графині Левашової, а з 1919 – Президія УАН; споруджений у 40-х pp. XIX ст. О.В. Беретті двоповерховий будинок ректорату університету (№ 64).
Масова забудова В. в. багатоповерховими будинками почалася з 80-х pp. XIX ст. і безперервно тривала до початку Першої світової війни. Вулицю було вкрито брухківкою, освітлено спочатку газовими, а з 90-х pp. XIX ст.- електричними ліхтарями. В кінці XIX ст. Київським товариством водопостачання у Золотоворітському сквері встановлено художньо оформлений чавунний фонтан, який діє і нині. В 1890 по В. в. пройшла конка, яку через кілька років замінено трамваєм.
Наприкінці XIX ст. в поширеному тоді еклектичному стилі споруджено чотириповерхові будинки: № 7, в якому у 1910 – на початку 1911 проживав письменник І, Нечуй-Левицький, та № 27, де у 1908-12 містилася редакція, головна контора та книгарня "Літературно-наукового вісника", а у 1909-11 – Українське наукове товариство. Окремо необхідно відзначити триповерхові, багато оздоблені скульптурними елементами будинки № 43 та № 45. Перший (архітектор В.М. Ніколаєв, 1888) належав професору А. Антоновичу. Він утримував газету "Киевское слово", редакція якої містилася у нього в будинку. Одним із співробітників редакції був фейлетоніст М. Вертинський, який жив у мансарді цього будинку. Тут у нього народився син – майбутній поет, співак і актор О.М. Вертинський. Другий будинок, № 45 (архітектор О.Р.
Хойнацький, 1891-92) відомий тим, що в ньому з 1910 розташовувалося Київське громадське зібрання – клуб ліберальної інтелігенції міста. Тут відбувалися концерти, лекції, вечори. У березні – квітні 1918 в цьому будинку, у квартирі відомого лікаря-фармаколога В.ІО. Любинського, проходили таємні збори створеної П.П. Скоропадським організації "Українська народна громада", яка готувала повалення Центральної Ради. У 20-30-х pp. у цій споруді знаходився Будинок лікаря, у вересні – грудні 1941 нелегально містилася Культурна референтура (відділ) ОУН-М ("мельниківців") на чолі з відомим поетом і археологом О. Ольжичем (Кандибою). В двоповерховому особняку у дворі з 1947 міститься Міський будинок учених.
З межі XIX-XX ст. приблизно впродовж десятиліття провідним стилем будівництва в Києві стає модерн. Це відбилося у вигляді шестиповерхового будинку № 36, який будувався в два етапи в кінці XIX – на початку XX ст. як готель. В його номерах зупинялися художники В.В. Васнецов, .В.О. Котарбінський, Ф.Г. Кричевський, чеський письменник Я. Гашек. Однією з найбільших споруду стилі модерн, зведеної у Києві на замовлення купця Б. Мороза, є будинок № 61/11 (архітектор Й.А. Зекцер, 1910- 11). За радянських часів в ньому мешкало чимало відомих учених. На початку XX ст. на В. в. з’явилися дві видатні споруди громадського призначення. Це збудований в неоренесансному стилі за проектом архітектора В.О. Шретера у 1897-1901 третій Міський театр (№ 50) та споруджений за проектом архітектора П.Ф. Альошина в стилі неокласицизму у 1910-11 Педагогічний музей (нині Міський будинок учителя, № 57), де у 1917-18 працювала Центральна Рада та відбувалися інші історичні події. У 1913-14 на Володимирській вулиці, 33 зведено монументальну споруду губернської Земської управи (архітектор В.О. Щуко), яка містилася тут до 1917. Після перемоги більшовиків її певний час займали профспілкові організації і вона називалася "Палац праці". З перенесенням столиці УРСР до Києва тут у 1934-36 містилися структури ЦК КП(б)У, а з 1936 – НКВС УРСР. У передвоєнні та післявоєнні роки через його кабінети і підвальні приміщення, переобладнані під камери, пройшли тисячі киян, так само як і під час німецької окупації міста, коли тут розміщувалося гестапо (нині в будинку міститься Служба безпеки України).
Ще одна подія, пов’язана з В, В.,- проголошення Акту про возз’єднання західноукраїнських земель (Західно- Української народної республіки, ЗУНР), з основною територією України, яку представляла Директорія Української народної республіки (УНР). Збори повноважних представників обох українських республік відбулися в будинку Міського театру 21 січня1919, а наступного дня на Софійській площі під урочистий гомін дзвонів лідери Директорії і представники галицької Національної Ради засвідчили взаємне бажання створити єдину Українську державу.
Впродовж двох міжвоєнних десятиліть В. в. (з 1922 до 1941 називалася на честь письменника і громадського діяча В. Короленка) істотно змінила свій вигляд. Зруйновано у 20-х роках церкву Іоанна Златоуста, 1934 – Іринінську та Георгіївську, 1935 – нову Десятинну церкву. Величнішого вигляду набув квартал Головного корпусу університету. В ці роки по обидва боки від нього постали дві витримані у неокласицистичному стилі будівлі, які добре гармоніювали з червоним корпусом. Лівий з цих будинків почав споруджуватися під університетську бібліотеку в 1914 за проектом В.О. Осьмака при участі П.Ф. Альошипа, однак будівництво було закінчено тільки в 1930. Після Великої Вітчизняної війни тут розмістилася Центральна наукова бібліотека. Другий зі згаданих будинків (праворуч від червоного корпусу) почав зводитися за проектом тих же архітекторів у 1932 і був завершений 1940. Спершу ця споруда призначалася для гуманітарних факультетів університету, але після війни була передана університетській бібліотеці.
При страшних вибухах і пожежах кінця вересня 1941 В. в. постраждала відносно мало. Вибухові пристрої, закладені в будинку Педагогічного музею, не спрацювали. Але картина була зовсім іншою в перші дні листопада 1943, коли вже німці, залишаючи місто, підривали і запалювали вцілілі на той час квартали Верхнього міста. Однак руйнація В. в. була меншою, ніж Хрещатика, і парад перемоги у звільненому місті бойові частини Червоної Армії 7 листопада 1943 пропели на Софійській площі та В. в.
У післявоєнні роки В. в. було відбудовано. Зокрема при підготовці до святкування 1500-річчя Києва в 1982 над останками Золотих воріт зведено триярусну споруду, що відтворює один з можливих виглядів цього парадного в’їзду в древній Київ. На жаль, протягом останніх десятиліть на вулиці зведено будинки, які погано узгоджуються з її історичним оточенням, наприклад, житловий будинок НАН України (№51-53), комерційний центр (№ 12), готелі., що будується (№ 17). Але В. в. зберігає своє видатне історико-архітектурне значення, відбиваючи історію і культуру міста впродовж майже тисячолітнього існування.